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대법원은 2022. 7. 21. 전원합의체 판결(2018다248855, 248862)을 통하여 다음과 같이 판시했다.

1. 사안의 개요
가. 원고(반소피고, 이하 ‘원고’라 한다)와 피고(반소원고, 이하 ‘피고’라 한다)는, 원고가 서울 영등포구 (주소 생략)에 있는 ○○○○스포츠센터 (층수 생략)을 무상으로 제공하면 피고가 그곳에 골프 연습시설물을 설치하여 10년간 운영하되, 그 수익을 1/2씩 나누어 갖기로 하는 내용의 공동사업계약(이하 ‘이 사건 계약’이라 한다)을 체결했다.
나. 원고는 이 사건 계약에 따른 공사 진행 중 피고에게 운영주체 및 운영기간 등에 관한 계약 내용의 변경을 요청하였고, 피고가 이를 거절하자 공사 진행을 방해하였다. 피고는 원고의 공사 방해 등 귀책사유를 이유로 이 사건 계약을 해지한다고 통지했다.
다. 이 사건 계약 제10조는 “본 계약상의 의무를 이행하지 아니한 회사가 계약 해지를 당한 경우에는 손해액을 손해배상금으로 상대방 회사에 현금으로만 지급하여야 한다.”라고 정하고, 제11조는 “손해배상금과는 별도로 의무사항에 대하여 불이행 시 별도의 1,000,000,000원을 의무 불이행한 쪽에서 지불하여야 한다.”라고 정하고 있다(이하 ‘이 사건 위약금 약정’이라 한다).
라. 원심은 피고의 계약 해지는 적법하고, 이 사건 위약금 약정은 위약벌에 해당한다고 판단한 다음 이에 대한 원고의 감액 주장을 받아들이지 않았다.

2. 위약금 약정의 법적 성격 및 위약벌을 감액할 수 있는지 여부
가. 이 사건 위약금 약정의 법적 성격
당사자 사이에 채무불이행이 있으면 위약금을 지급하기로 약정한 경우 그 위약금 약정이 손해배상액의 예정인지 위약벌인지는, 계약서 등 처분문서의 내용과 계약의 체결 경위, 당사자가 위약금을 약정한 주된 목적 등을 종합하여 구체적인 사건에서 개별적으로 판단해야 할 의사해석의 문제이다. 위약금은 민법 제398조 제4항에 따라 손해배상액의 예정으로 추정되지만, 당사자 사이의 위약금 약정이 채무불이행으로 인한 손해의 배상이나 전보를 위한 것이라고 보기 어려운 특별한 사정, 특히 하나의 계약에 채무불이행으로 인한 손해의 배상에 관하여 손해배상예정에 관한 조항이 따로 있다거나 실손해의 배상을 전제로 하는 조항이 있고 그와 별도로 위약금 조항을 두고 있어서 그 위약금 조항을 손해배상액의 예정으로 해석하게 되면 이중배상이 이루어지는 등의 사정이 있을 때에는 그 위약금은 위약벌로 보아야 한다(대법원 2016. 7. 14. 선고 2013다82944, 82951 판결, 대법원 2020. 11. 12. 선고 2017다275270 판결 등 참조).
위 법리에 비추어 이 사건에 관하여 살펴보면, 이 사건 계약에 실손해의 배상을 전제로 하는 조항이 있고 그와 별도로 위약금 약정 조항을 두고 있는 등 이 사건 위약금 약정이 채무불이행으로 인한 손해의 배상이나 전보를 위한 것이라고 보기 어려운 특별한 사정이 있으므로, 이 사건 위약금 약정은 위약벌의 성격을 가진다고 보아야 한다.
원심판결에 상고이유 주장과 같이 이 사건 위약금 약정의 법적 성격에 관한 법리를 오해한 잘못이 없다.

나. 위약벌을 감액할 수 있는지 여부
1) 대법원은, 위약벌의 약정은 채무의 이행을 확보하기 위하여 정하는 것으로서 손해배상액의 예정과 그 내용이 다르므로 손해배상액의 예정에 관한 민법 제398조 제2항을 유추적용하여 그 액을 감액할 수 없다고 하였다(대법원 1993. 3. 23. 선고 92다46905 판결, 대법원 2015. 12. 10. 선고 2014다14511 판결, 대법원 2016. 1. 28. 선고 2015다239324 판결 등 참조).
위와 같은 현재의 판례는 타당하고 그 법리에 따라 거래계의 현실이 정착되었다고 할 수 있으므로 그대로 유지되어야 한다.
2) 위 법리에 비추어 이 사건에 관하여 살펴보면, 이 사건 위약금 약정이 위약벌에 해당하는 이상 손해배상액의 예정에 관한 민법 제398조 제2항을 유추적용하여 감액할 수 없다. 같은 취지의 원심판단에 상고이유 주장과 같이 위약금의 감액에 관한 법리를 오해한 잘못이 없다.